Ma Ascoli è anche una città di grande storia: è la capitale dei Piceni, a partire dal IX secolo a.C. fino all'arrivo dei Romani. Sono numerosi i reperti, relativi al popolo dei Piceni e provenienti da scavi effettuati sul territorio, ad essere conservati nel Museo Archeologico Statale di Ascoli Piceno; tra questi l'interessante stele funeraria di Castignano, con un'iscrizione bustrofedica, cioè che cambia direzione di scrittura ad ogni riga.

Ascoli entra in contatto con Roma per via dei commerci che avvenivano lungo la futura via Salaria, importante collegamento tra Tirreno ed Adriatico. Successivamente Roma conquista e saccheggia Ascoli nell'89 a.C. La città rinasce sotto l'imperatore Augusto che la arricchisce di splendidi edifici, templi, terme, teatri, ponti e fortificazioni.

Ascoli - Ponte Romano

È questa la Asculum romana, quella della Porta Gemina, rinvenuta nel 1824; del teatro e anfiteatro, dei templi pagani poi trasformati nelle chiese di S. Gregorio Magno (un tempo probabilmente dedicato a Iside) e S. Venanzio; delle domus con pavimenti a mosaico (conservati nel Museo Archeologico Statale), rinvenute nell'area dell'odierno Tribunale; o dei tanti ponti, costruiti dai Romani con grande abilità sul fiume Tronto e i suoi affluenti: come il ponte sul torrente Castellano, il cosiddetto Ponte di Cecco, distrutto nel '44 ma ricostruito nel '71 con i materiali originari; o il ponte Augusteo (I secolo a.C.) sul fiume Tronto, uno dei ponti romani con maggiore ampiezza di luce, restaurato e percorribile all'interno.

C'è poi la città longobarda: con l'arrivo dei Longobardi (578 d.C.), Ascoli viene infatti dotata di nuove fortificazioni, date le esigenze difensive dei nuovi conquistatori. Castel Trosino (VI secolo d.C.) è uno dei più importanti ritrovamenti di epoca alto-medievale nell'Italia Centrale, una necropoli (i reperti sono conservati in minima parte nel Museo Archeologico di Ascoli e i più preziosi riguardano l'abbigliamento di donne e uomini del tempo; quasi tutto il materiale si trova al museo dell'Alto Medioevo di Roma), scoperta per caso alla fine del 1800, che testimonia il locale insediamento longobardo.

La città medievale è sicuramente quella delle "cento torri": le torri gentilizie che tanto caratterizzano il paesaggio cittadino. La tradizione parla di 200 torri esistenti ad Ascoli prima che Federico II nel 1242 ne facesse distruggere 91; oggi ne esistono ancora circa 50, alcune integre, altre ridimensionate, altre ancora usate come torri campanarie di chiese: tra queste, la Torre degli Ercolani (alta 35 metri), perfettamente conservata ed affiancata ad un palazzetto romanico (XI-XII secolo), detto "longobardo"; la Torre di S. Venanzio, oggi campanile della chiesa omonima.

Ci sono poi mura, porte e fortezze che danno un'idea della contrastata storia cittadina, delle sue lotte contro i conquistatori e contro le vicine città, prima fra tutte Fermo. Interessante la Fortezza Pia (da Pio IV che la ricostruisce nel 1560), costruita sul Colle dell'Annunziata, punto più alto della città; e poi il Forte Malatesta, sul torrente Castellano, costruito sui resti di una precedente rocca difensiva per volere del signore di Rimini Galeotto Malatesta, assoldato dagli ascolani nella guerra contro Fermo; e poi nuovamente distrutto e trasformato successivamente, con la costruzione nel '500 della chiesa di S. Maria del Lago, ancora visibile, e di un nuovo forte, per volere del Papa Paolo III Farnese; poi utilizzato, fino al 1978, come carcere giudiziario.

E ancora le porte della città, Porta Romana, medievale e vicina all'antica porta Gemina; Tufilla (ricostruita nel '500), così chiamata perché in origine ricavata da uno sperone di roccia tufacea; e Solestà, fatta costruire nel 1230 dal podestà di Ascoli: la data è leggibile su un'iscrizione sul lato destro, così come in una lapide in alto è visibile la data 1450, anno dell'importante pace sancita con Fermo.

Ma anche stupende chiese romaniche (16 in tutto), semplici nelle linee ma arricchite da magnifici rosoni, bifore, lunette e statue e, negli interni, da numerosissimi affreschi: la maggiore raccolta di affreschi del Duecento nelle Marche. Dalla chiesa di S. Tommaso (1069), ricca di opere tratte dall'antistante anfiteatro romano, alla chiesa dei S.S. Vincenzo e Anastasio, con le 64 formelle quadre della facciata che un tempo contenevano affreschi, il suo bel portale del 1306, e la cripta con il pozzo anticamente alimentato da una fonte ritenuta curativa. Dalla chiesa di S. Vittore (già esistente nel 966), particolarmente semplice ed essenziale; a S. Maria Intervineas (anticamente "tra le vigne"), una delle più antiche chiese ascolane (V secolo); fino a S. Salvatore di sotto, su un dosso di tufo, al di fuori del centro storico. E poi, il Battistero di S. Giovanni, uno dei più grandi esempi di architettura romanica in Italia; già esistente in età altomedievale, è ricostruito nella seconda metà del XII secolo.

Città d'arte, Ascoli è anche la città di Carlo Crivelli (1430/35 - 1495), pittore veneziano del Rinascimento, che vive nella Ascoli papalina, fondandovi un'importante scuola che influenza fortemente la pittura del territorio. Tra le sue opere, la principale è il capolavoro nella cappella del SS. Sacramento della Cattedrale di S. Emidio (esistente in età paleocristiana, è ricostruita tra XI e XII secolo), in Piazza Arringo: il Polittico di S. Emidio, con cornice originale, dipinto nel 1473. Molte le sue opere disperse nei musei del mondo: la sua Annunciazione (1486), commissionatagli per celebrare la Libertas Ecclesiastica di Ascoli, ottenuta nel 1482, si trova oggi alla National Gallery di Londra. Le sue opere sono tipicamente ricche di elementi simbolici sottoforma di fiori e frutti: mela (peccato originale), pesca (Trinità), melograno (fertilità).

C'è poi la Ascoli barocca, quella delle sue belle chiese, S. Pietro Martire con gli otto altari in marmi policromi, oro, stucchi, statue e tele del XVI secolo; la chiesa di S. Agostino, con l'altare barocco della Madonna della Pace; S. Angelo Magno, chiesa romanica con altari lignei della metà del '600; e S. Maria della Carità, detta Chiesa della Scopa, dal nome della confraternita dei Battuti dalla Scopa, con il suo interno rimaneggiato e ridecorato con affreschi e stucchi nel XVI secolo; e quella dei palazzi nobiliari, palazzo Malaspina (XVI secolo), palazzo Lenti (oggi Gallo; sec. XVII), palazzo Centini - Piccolomini (sec. XVIII), palazzo Parisani (sec. XVIII).